1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。

阿飞正传，可以说是王家卫一举登上文艺片顶峰的代表之作,张国荣在此片中的演技也再上了一个新的台阶,香港当时的众位顶级明星的加盟造就了影片的豪华演出阵容,也一举获得了当年香港金像奖最佳影片,最佳导演,最佳男主角,最佳摄影与最佳美术五项大奖,风光无限。

本片描述50年代青少年的叛逆心理，主角因跟长辈有代沟而内心孤单，于是通过飙车寻求刺激。少年吉米·斯达克总是惹麻烦，弄得他爱面子的父母只好到处搬家。影片中倍受摧残的几个主要人物在一场夜间法庭审理中纷纷出场。审理由一个好心的社会工作者雷主持。因喝酒闹事而被捕的吉米在法庭上大喊大叫，而他的死脑筋的父母则在一旁斗嘴，争论着怎样才能解决好这件事。朱迪是个不错的孩子，却因为无法与故意疏远自己的父亲沟通而表现得疯狂野蛮。普拉脱是一个极其敏感的孩子，脆弱得就快像瓷器一样碎掉，为了引起他那阔绰但却对他漠不关心的父母的注意，他不惜疯狂地杀死小狗。第二天，少年开始了一场飞车游戏……

Jim（詹姆斯·迪恩 James Dean 饰）因为在学校里无法与其他同学共融，迫使他的父母只能多次搬家，这一次他们来到了洛杉矶。在洛杉矶的一所高中里，他仍旧遭到了同学的排斥，但认识了他心爱的女生Judy（娜塔利·伍德 Natalie Wood 饰）；交到了他真正的朋友Plato（萨尔·米涅奥 Sal Mineo 饰）。在Jim和当地小混混头目、也是Judy的前男友Frank一系列的纠纷中，两人最终决定以赛车来定胜负。而在比赛中，Frank不幸坠入悬崖身亡。Frank的兄弟们试图找Jim报仇，在两方的对抗中，Plato被警察意外枪杀，使这部影片留下了一个悲剧性的结尾。而Jim和Judy的命运又将何去何从？